La stagione 1908-09 cominciò con alcune amichevoli contro equipaggi di navi inglesi. Il 20 settembre 1908 il Naples sconfisse per 4-3 l’equipaggio della nave inglese Sidra, mentre il 22 novembre uscì sconfitta per 6-0 dall’amichevole contro l’equipaggio della nave inglese Cretic. Il 27 dicembre 1908 ebbe invece la meglio per 10-0 sull’equipaggio della Regia Nave Umberto I. Il 15 novembre 1908 il Naples disputò in casa un’amichevole contro il Bari, terminata 3-3. La partita metteva in palio la cosiddetta “Coppa d’argento Naples”, ma dato che la partita terminò in parità, è incerto come si risolse il problema dell’assegnazione del trofeo dato che non ci fu una vincitrice assoluta. Piergiorgio Renna afferma che in realtà si sarebbe dovuta disputare anche la partita di ritorno a Bari, ma sbaglia il risultato della partita di Napoli (per lui sarebbe finita 0-0, mentre per Fontanelli è 3-3) e Fontanelli non riporta nessuna partita di ritorno.

Dopo un periodo di inattività forzata, dovuto al disastroso maremoto del 1908 che colpì la Calabria e la Sicilia, le società partenopee ripresero tutte i loro allenamenti all’inizio del 1909. Sia il Naples che l’Open Air si impegnarono per la ricerca di un nuovo e migliore campo di gioco. L’Open Air acquistò una spaziosa pelouse alle terme di Agnano, mentre il Naples era in procinto di concludere le pratiche per ottenere un campo al Vomero, più comodo da raggiungere rispetto a quello di Bagnoli. Il nuovo campo dell’Open Air fu inaugurato il 27 marzo 1909 con una amichevole tra le seconde squadre dell’Open Air e del Naples, vinta dal Naples II per 3-1. Nel frattempo il 21 febbraio 1909 la prima squadra del Naples aveva battuto in amichevole la prima squadra della S.S. Napoli. Il 25 aprile 1909 il Naples uscì sconfitta per 4-0 in casa contro la Lazio (la partita metteva in palio la “Coppa d’Onore”).

Nel frattempo, il delegato federale per le società partenopee, Spiro Clescovich Junior (il suo nome slavo si spiega con il fatto che era di origini triestine, anche se da lungo tempo residente a Napoli) decise di mettere in palio una targa d’argento, e mandò alla FIF il regolamento del torneo per ottenerne l’approvazione. Le gare per la conquista della suddetta targa ebbero luogo nel dicembre 1909.

Nel frattempo il Naples aveva mandato richiesta di iscrizione al Campionato Federale di Seconda Categoria, che fu accettata. Il Naples si iscrisse inoltre anche al campionato campano di Terza Categoria. Il Naples si qualificò agevolmente alla finale imponendosi per 4-1 sulla S.S. Napoli il 21 marzo al primo turno e per 2-0 sull’Open Air il 28 marzo nella semifinale. La finale si disputò il 18 aprile 1909 contro l’Audace, che si era imposta per 1-0 dopo i tempi supplementari nell’altra semifinale, disputatasi il 25 marzo contro la Juventus. Il Naples vinse nettamente per 4-0 anche la finale, aggiudicandosi così per la seconda volta consecutiva il campionato campano di Terza Categoria.

Nel frattempo fu indetta anche la prima edizione della Coppa Lipton, challenge donata dal miliardario britannico Thomas Lipton e bandita e organizzata dal Palermo. Ogni edizione della Coppa si sarebbe disputata ogni anno a Palermo il giorno di Pasqua tra una squadra siciliana e una squadra dell’Italia Meridionale. Il Naples si qualificò alla finale contro il Palermo in seguito ai forfait nelle eliminatorie meridionali di Lazio e Bari. Il 11 aprile 1909 si svolse dunque a Palermo la finale tra Naples e Palermo, che cominciò alle 15 40 e fu arbitrata dal signor Pouget del Racing Club de France. Il Naples cominciò all’attacco passando subito in vantaggio con una rete di Potts, ma il Palermo, approfittando di una indecisione della retroguardia partenopea, riuscì a pareggiare con Bonanni su assist di Barbera. Il primo tempo si concluse così in parità per 1-1. Nella ripresa il Palermo crollò e il Naples ne approfittò subito chiudendo la partita grazie a una tripletta di Stevens siglata nel giro di una decina di minuti, che portò il punteggio sul 4-1. Per il resto della partita, il Naples si limitò a gestire l’ampio vantaggio: il Palermo si lanciò all’attacco, ma non riuscì che a segnare una sola rete con Morra, e la partita si concluse con la vittoria per 4-2 del Naples, che così si aggiudicò l’ambito trofeo. La formazione del Naples che si aggiudicò il trofeo era la seguente: Conforti Michele, Garozzo I Carlo, Goss, Scarfoglio I Michele, Giannini Fritz, Bayon Hector, Pomiglio, Garozzo II A., Stevens, Poths William, Rufner.

Nel frattempo il segretario del Naples, il signor Lau, scoprì leggendo La Stampa Sportiva, che la FIF aveva stabilito che il Naples, in qualità di unica iscritta centro-meridionale al Campionato Federale di Seconda Categoria, avrebbe dovuto disputare a Roma il 13 giugno 1909 la finale per il titolo contro il Piemonte Foot-Ball Club di Torino, vincitore del torneo settentrionale. Il signor Lau non solo si irritò per il fatto che la FIF non avesse comunicato niente al Naples e che avesse dovuto scoprirlo leggendo un giornale, ma rimase inoltre perplesso per l’incoerenza della Federazione. La FIF aveva infatti appena squalificato il Piemonte per tre mesi, imponendo a tutte le altre squadre il divieto di non giocarci contro in quei tre mesi, pena la squalifica anche per esse. Dunque la decisione successiva di far disputare la partita Naples-Piemonte durante il periodo di squalifica dei piemontini apparve un controsenso rispetto al provvedimento precedente di squalifica. Ovviamente la partita tra Naples e Piemonte non si poté disputare a causa della squalifica dei piemontini. Nell’ottobre 1909, nel corso dell’assemblea federale, la FIGC decise di chiudere la controversia tra Naples e Piemonte assegnando d’ufficio il titolo di campione federale di Seconda Categoria 1909 a questi ultimi.